Estland klarte overgangen fra sovjetisk kommuniststyre til selvstendighet og markedsøkonomi ganske bra, og orienterte seg mot Vesten etter 1991. Landet er i dag blitt et populært reisemål for turister, og det er særlig hovedstaden Tallin som tiltrekker, men landet har også mye annet å by på.

Den nordlige delen av landet grenser mot Østersjøen, og har mange flotte strender, men badetemperaturen ligger ikke på mer enn rundt 18 grader. I nord finner du også nationalparken Lahemaa, der du finner strender, skog og myrer. Det høres kanskje ikke så fristende ut å tråkke rundt i en myr, men i den mest besøkte myren - Viru - er det lagt ut planker på de fuktigste delene av stien, så om det ikke er så fuktig ellers, trenger man ikke støvler for å gå tur her. Ellers har de estiske myrene ofte så rent vann at de er fine å bade i.

Tallin ligger ved kysten, nesten rett sør for Helsinki, og har eksistert siden middelalderen. Byen og landet rundt ble overtatt av nye herskere flere ganger, men byen ble solgt til Hansaforbundet i 1285, og det er fra denne perioden mesteparten av Tallins gamleby stammer fra. Som en av Europas best bevarte middelalderbyer er det også dette de fleste turistene kommer for å se: brolagte, bilfrie gater og koslige gamle hus som nå huser butikker, kafeer og restauranter. Utenfor gamlebyen preges bebyggelsen av sovjetisk betong-arkitektur, og post-sovjetisk modernisme i glass og stål.

Vestsiden av landet tiltrekker seg flest estere og turister om sommeren. Den lille byen Haapsalu kan tilby spa, varmt sjøvann og seiling, mens Pärnu regnes for å være Estlands sommerhovedstad, og i tillegg til spa og strender, kan man også oppleve konserter, uteliv og festivaler. Øyene Saaremaa og Hiiumaa er Estlands største, og er kjent for sine vindmøller, fyrtårn, kirker og meteorittkratre. Her råder en vennlig og avslappet atmosfære, noe som gjør disse øyene til idylliske feriesteder.

Øst i Estland ligger byene Toila og Narva-Jõesuu, begge populære feriesteder. Toila er populært som et utfluksted i helgene eller for lengre ferier blant estere, mens Narva-Jõesuu var særlig populært blant rike russere fra St. Petersburg, og kan skilte med Estlands lengste strand.

Sør i landet ligger byen Otepää som er et kjent vintersportssted med alpinanlegg, langrennsløyper og snøscooterturer. Tartu er Estlands eldste by og er også en gammel hansaby, og har i tillegg et av Europas eldste universiteter. Viljandi er kjent for sin folkemusikkfestival, som går over fire dager den siste helgen i juli, og holdes i byens gamle slottsruiner der det spilles mer enn 100 konserter.