Havana (spansk: San Cristóbal de La Habana) er Cubas hovedstad og er med cirka 2,3 millioner innbyggere Karibiens største by. I tillegg til å være en by er Havanna også en av Cubas 14 provinser. Byen ligger nordvest på Cuba og grenser til Floridastredet og ligger vel 144 km sørvest for Key West i Florida.

Historie . Opprinnelig ble Havana grunnlagt i 1515 på sørkysten nær byen Surgidero de Batabanó. I 1519 ble den imidlertid flyttet til sin nåværende beliggenhet siden havneforhold og mulighetene til å forsvare byen, var langt bedre på nordkysten.
Havana skulle fungere som Spanias hovedhavn i erobringen av den nye verden (Amerika). Den første bebyggelsen kom på vestkysten av Havanabukta og er i dag kjent som «Gamle Havana» (Habana Vieja). Her lå byen i vern fra festningene El Morro i nordøst samt Castillo de la Punta og Castillo de las Real Fuerza i vest. På denne måten kunne angrep fra sjørøvere møtes med kryssild fra samtlige tre festningsanlegg. Det tok imidlertid over 40 år å fullføre festningsanleggene, og innen fullførelsen ble Havana angrepet og plyndret flere ganger.
I 1607 ble hovedstaden flyttet til Havana fra Santiago de Cuba, og gjennom hele det 17. århundre vokste Havanas betydning som handels- og havneby. Skipene som kom med varer til Havana fra resten av Latin-Amerika og som dro videre til Spania, seilte i konvoier beskyttet av spanske militære fartøyer. Varene omfattet gull og sølv fra især Mexico, alpakkaull fra Andesfjellene, smaragder fra Colombia, mahogni fra Cuba og Guatemala, lær fra gryende kvegfarmer i Mexico og på Cuba, krydder, mais, cassava, tekstilfarger, tobakk og kakao.
Nye gater, bydeler og monumentale bygg vokste fram. Heriblant St. Augustin klosteret, Humilladero kirken, kirken Santo Angel, sykehuset San Lazaro og klosteret Santa Teresa. Den 30. november 1665 godkjente dronning Mariana av Østerrike, enken etter Kong Filip IV av Spania, Cubas byvåpen. Det viste innseilingsleden til Havana og en gullnøkkel som symboliserte at byen representerte nøkkelen til den nye verden.
USA overtar Havanna. På linje med resten av Cuba ble Havana okkupert av USA fra 1898 til 1902. Under og etter okkupasjonen økte de amerikanske investeringene med 1930-tallet som den sterkeste ekspansjonstiden. Blant de amerikanske investorene stod amerikansk mafia i en framtredende rolle.
Med gradvis økende bestikkelser til regimene, ble det bygget en rekke store hoteller, nattklubber og kasinoer, herunder blant annet National Casino, Riviera og Sans-Souci. På 1940- og 1950-tallet framstod Havana som hovedsenteret i Amerika for organisert kriminalitet som for eksempel gambling, prostitusjon og korrupsjon. Store Hollywoodstjerner som for eksempel Frank Sinatra, Ava Gardner, Marlene Dietrich og Gary Cooper besøkte jevnlig Havanna og ble kjent for å stå på god fot med representanter fra mafiaen.
Havana etter 1959. Byens utvikling etter 1959 og fram til våre dager kan grovt sett deles i to. I perioden fram til midten av 1990-tallet ble utviklingen preget av at de statlige ressursene ble satt inn på oppbygging av blant annet skole- og helsevesenet over hele Cuba. Samtidig forlot flere tusen ingeniører landet tidlig på 1960-tallet og slo seg fortrinnsvis ned i Miami. Begge disse utviklingstrekkene førte til at byen forfalt, noe som fortsatt preger mange bygninger.
Fra midten av 1990-tallet var de fleste større utfordringer innen helse- og skolevesenet overvunnet, og ressursene kunne derfor i økt grad settes inn på vedlikehold av bygninger og annen fysisk infrastruktur. Ikke minst fordi det var viktig å skape et attraktivt bymiljø som kunne «smøre» den nye vekstnæringen, turismen.